Simone在《围城》里与方鸿渐在感情上有瓜葛的女子有三个：苏文纨、唐晓芙和孙柔嘉。其中尤以苏文纨最具闺秀气质，年轻貌美不说，又有旅欧博士的头衔，且家道殷实，可谓一切优秀女子应该具备的条件都有了，这样的女人即使现在也很有杀伤力；唐晓芙则属于比较前卫的人，不仅为人浅薄而且生性随便，最善于逢场作戏，娶这样的女人回家可需要相当的胆量；至于那个孙柔嘉则是典型的小家碧玉，虽心地善良、富有心计，但刁蛮任性得让人受不了。在这样的三个女人中，在大多数人（包括赵辛楣）看来，方鸿渐娶苏文纨应该是最情理之中的事，况且还是后者主动投怀送抱的。孙柔嘉是后话暂且不表，方鸿渐在苏文纨和唐晓芙之间选择了唐晓芙，令人大跌眼镜。这样的安排，难道是钱钟书故弄玄虚吗？ 这个问题得从方鸿渐和苏文纨的性格说起了。关于方鸿渐这个人，后来由“同情兄”变为同事和好友的赵辛楣曾有十分精辟的概括“不讨厌，但是毫无用处。”所谓“不讨厌”，是说他基本上算好人，绝不会去干损人利己的事；“毫无用处”，是说这个人什么事也干不了。作为一个男人，方鸿渐的确是很缺乏男子气概，他胸无大志、心无城府、缺乏毅力，性亏耐格中又有着非常懦弱的一面，不但不善于解决问题，而且遇到任何事情都喜欢绕着走，不敢直接友空含面对。在欧洲念了三、四年书，展转了好几个国家，换了好几所大学，最后竟然连一纸文凭也没混到，最后不得不从一个爱尔兰骗子手里买了个假博士头衔蒙混了事。他的无用还表现在婚后与孙柔嘉的较量中，几乎每战必败，最后被孙柔嘉收拾得服服帖帖。从内心讲方鸿渐应该是很喜欢苏文纨的，虽然敬畏的成分多了一点。但作为女人苏文纨太优秀了，在中国（即使现在）太优秀的女人会让男人很有压力，不然怎么连钱老也认为只有外国人才敢娶女博士呢。方鸿渐对自己的弱点应该是很清楚的，他在苏文纨面前处处都落下风，那花钱买来的所谓克莱登大学的假博士文凭，更使他在货真价实的苏博士面前自惭形秽，害怕哪一天假博士身份被揭穿，方鸿渐是无法迎对那样的局面的，所以虽然他内心喜欢苏文纨，却不敢接受苏文纨的感情。方鸿渐终于没有经受住苏文纨的魅力，稀里糊涂地做了“傻事”，事后又懊悔不已，虽不情愿但他必须选择离开苏文纨。好人善良的天性，又使他不忍心直接残酷的告诉满腔热忱的苏文纨说不喜欢她，不忍看到苏文纨伤心欲绝的样子，方鸿渐需要一个能脱身的理由。
苏文纨虽是女博士，实际上却是个非常单纯的人。她对待婚姻的态度也非常的简单和现实：到了该谈婚论嫁的年龄了，找一个可以托付终身的人，把自己嫁掉。苏文纨是不会理解方鸿渐内心的那么多想法的，况且她是个孤芳自赏得近乎做作的人，心目中理想的自己就是“艳若桃李、冷若冰霜”，绝对自我感觉良好。苏文纨最初对方鸿渐也无特别的感觉，只是觉得这个人“不讨厌”，家道还可以，是个可以依靠的人。或许在苏小姐的潜意识里，方鸿渐应该以能娶这样的人为妻而感到荣幸，还有什么不满意的。但方鸿渐偏不领情，反而与唐晓芙打得火热，这是苏文纨不能容忍的。苏文纨带这报复方鸿渐的念头遂愤而嫁人，最后终于堕落成一个庸俗女人。
至于方鸿渐与唐晓芙，刚开始的时候确是逢场作戏，但后来苏文纨的感情加入进来后，唐晓芙实际上成了方鸿渐的工具。他首先需要利用唐晓芙来摆脱掉苏文纨的感情，这个目的达到后内心又痛苦不已，又需要借助唐晓芙来填补因失去苏文纨而产生的空虚。在唐晓芙面前方鸿渐不会有压力，但方鸿渐不会真正喜欢唐晓芙，唐晓芙也不可能给方鸿渐真正的感情，两人从一开始就没有认真，方鸿渐和唐晓芙是注定不会走到一起的。好笑
应该说方鸿渐在感情问题上，一直是处于被动状态的。但在与苏文纨感情发展的趋势上，方鸿渐却占据着主导地位，只要他再往前迈一步，就会是个皆大欢喜的结局，但方鸿渐是绝对不会往前迈这一步的，因为他是方鸿渐。
