Simone芝瑛居京时，与女侠秋瑾近邻，朝暮相处，遂成至交。唱和频繁，共斥清廷腐败，同抒报国情怀。在一次万柳堂的聚会中，吴芝瑛挥毫题写了一副对联赠给秋瑾：“今日何年，共诸君几许头颅，来此一堂痛饮；万方多难，与四海同胞手足，竞雄世纪新元。”1904年，秋瑾去日本，旅费多赖芝瑛资助。不久芝瑛劝夫勿屈事清廷，遂南归，于上海曹家渡建“小万柳堂”居隐。1907年，秋瑾于绍兴被害，尸体在绍兴街头曝晒数日，因为如领尸体便被视作同党，芝瑛闻讯，悲痛欲绝。秋瑾死后旬日，芝瑛冒死将秋瑾尸体“偷”回，并埋葬在西湖湖畔，芝瑛悲撰《秋女士传》、《秋女士遗事》。书中详记秋瑾平日行事、报国壮心及视死如归之大义，为后人研究秋瑾留下史料。又与盟妹徐寄尘营葬秋瑾于杭州西伶桥畔。作《西伶吊秋》七绝四首，并亲笔为墓碑题“鉴湖女侠秋瑾之墓”，又于住宅“小万柳堂”院内建“悲秋阁”，题联曰：“英雄尚毅力，志士多苦心”。在丈夫廉泉的全力协助下，义葬秋瑾于杭州西泠桥畔，徐自华撰写墓表，吴芝瑛书写碑文，勒之于石。她还在秋瑾就义的绍兴古轩亭口造“风雨亭”，在杭州南湖别墅内建造“悲秋阁”，以志哀悼。当年，吴芝瑛、徐自华冒险义葬秋瑾的壮举令海内外革命志士极为振奋，深受鼓舞，却触怒了清廷的鹰犬爪牙。吴芝瑛一腔正气，毫无惧色，她致书两江总督端方，郑重声明：“是非纵有公论，处理则在朝廷，芝瑛不敢逃罪。”一时间，其命运受到各国舆论关注。英国《泰晤士报》在头版刊登吴芝瑛大幅照片，发表她的美国女友麦美德撰写的专蚂橡文，声援吴芝瑛碰弯和徐自华。迫笑物闷于中外舆论的强大压力，清王朝未敢贸然加害于二位女士。
