Simone公元前202年，刘邦将项羽围困在垓下。此时项羽兵微将寡，无法突围，只好吩咐将士小心防守。这天夜里，虞姬看见项羽闷闷不乐，便走到他身边，陪他喝酒解闷迹扒。这时，只听得一阵阵西风呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。
项羽心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面陪州派攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
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凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却破那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。
又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术，信口雌黄、颠芦贺倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做“四面楚歌”。
在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。
