Simone蔡健雅最经典的十首歌：《红色高跟鞋》、《陌生人》、《若你碰到他》、《达尔文》、《空白格》、《呼吸》、《说到爱》、《抛物线》、《十万毫升泪水》、《停格 》。
1、红色高跟鞋
作词：蔡健雅
作曲：蔡健雅
专辑：2009年8月发行的专辑《若你碰到他》
《红色高跟鞋》是2008年上映的贺岁电影《爱情呼叫转移2》的主题曲，该歌曲成为网易云音乐2016年度分享量颤瞎最高单曲之一。
2、陌生人
作词：姚谦
作曲：蔡健雅
专辑：2003年发行的同名专辑《陌生人》
《陌生人》灵感来源于分手情侣街头偶遇，“当我从你眼中发现我已是陌生人了”，对于蔡健雅来说，这首歌是让她一听到曲、一看到词就崩溃大哭的一首。因为她感觉所有人都是从陌生人开始，这是一个起点，可能之后就会成为好朋友、情人拦雹。她录音时花了很大的心思唱这首歌，也希望大家都可以感受到这份简洞帆感动。
3、若你碰到他
作词：蔡健雅
作曲：蔡健雅
专辑：2009年发行的同名国语专辑《若你碰到他》
蔡健雅凭借《若你碰到他》获得第16届新加坡金曲奖最佳本地作曲奖。
4、达尔文
作词：小寒
作曲：蔡健雅
专辑：2007年10月19日发行的专辑《Goodbye & Hello》
2008年4月12日，《达尔文》获MusicRadio中国TOP排行榜港台年度最佳作曲奖。
5、空白格
作词：蔡健雅
作曲：蔡健雅
专辑：2007年10月19日发行的专辑《Goodbye & Hello》
2014年，杨宗纬翻唱《空白格》作为电影《一生一世》的片尾曲。2008年，蔡健雅凭借《空白格》入围第十九届金曲奖最佳作曲人。
