Simone喜欢“奶茶”刘若英的人都知道，她和师父陈升的感情。而刘若英也曾经在电视节目上谈及师父时当场痛哭。刘若英刚出道时才华被陈升看中，于是顺其自然进入谈族了陈升的工作室并成为了陈升的徒弟，两个人相处久了日久生情，但是由于陈升已经有家室，还是没有逾越这条鸿沟，最后俩人分道扬镳，刘若英和陈升的爱情故事也广为流传。
刘若英说，“奶茶”这个名字是师父陈升所赐。高中毕业以后，刘若英按照祖母规划的道路，远赴美国学习音乐和钢琴演奏。那时她对生活的憧憬是一边在家里教小朋友弹钢琴，一边带自己的孩子。
然而，大学毕业前夕，和音乐人陈升的邂逅改变了她的人生。“陈升第一次看见我，是因为我穿了一件荧光橘色的泳衣在游泳，非常的惹眼。当时一堆人坐在泳池旁边的酒吧喝饮料，因为那时滚石要招新人，所以陈升问我愿不愿意去试试。”
在等待机遇的阶段，歌手刘若英成为了陈升的助理。此后，除了学习创作、配唱，刘若英做得最多的就是帮他背吉他、买盒饭。直到三年后，她被张艾嘉相中出演电影。
但是没想到，对刘若英来说，这个已经有妻室的男人却成为了自己的挚爱，自携滚己无法自拔的爱上了他，但又一直不敢表白心意，因为她知道自己爱上了一个不能爱的人。
对于当时只有21岁的刘若英来说，陈升就是自己仰望的人，虽然爱但是却不能说出来，陈升选择忠于自己的家庭，所以两人的关系也并没有更进一步。
2005年12月，刘若英和陈升同时应邀参加了侯佩岑主持的《桃色蛋白质》节目。侯佩岑问陈升：“你喜欢刘若英吗？”所有观众和主持人一起屏住了呼吸，没想到陈升很直接地说：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情。”
但陈升接着说：“现在她像风筝，不知已经飘到什么地方？”刘若英孩子般追问：“如果我飞远了，你可以拉拉辩侍余线啊，风筝的线永远在你的手里！你一拉线，我就会回来的！”陈升沉默片刻后说：“可是，我找不到线了。”
此前歌手陈升上周在高雄开唱，会后举行庆功访问，透露专辑《琥珀》正在筹备中，透露想找蓝心湄录音、合作，直说她是“最爱的妹妹”，至于刘若英呢？陈升则马上说：“刘若英不是女朋友吗？怎么是妹妹？”对此刘若英在脸书疑似对此事回应，“师父喜欢说笑，做为徒弟，以前觉得好笑，这次只能苦笑。”
陈升和刘若英的爱情故事感动了许多人，人们都为这份心知肚明的感情而动情，直到后来刘若英结婚了才算终结，那么刘若英喜欢陈升多久等了陈升几年。
