SimoneNO.1 乌丸莲耶
乌丸莲耶符合组织BOSS身份的几点猜测：
1）乌丸莲耶死于半个世纪前，和组织成立的时间似乎很相近
2）乌丸莲耶的家徽是乌鸦，乌鸦是黑色，组织的颜色也是黑色，并且BOSS的邮件地址按键音是《七子之歌》（又叫《七只乌鸦》），组织又称为乌鸦军团
3）乌丸莲耶对外宣称99岁死亡，实际可能建立组织开发能使自己“长生不老”的戚裤棚药物而隐匿于世，该药物的半成品有可能就是APTX4869
4）乌丸莲耶是大富翁，有资本建立一个具有一定规模的恐怖组织
5）小哀曾经和柯南提到过，组织在半个世纪以前就和他们有着千丝万缕的联系了……同第一点猜测，乌丸莲耶因此极有可能是组织创始者。
NO.2 黑羽盗一
很多人认为黑羽盗一（怪盗基德之父，上一代怪盗基德）是黑衣组织的首领：
在工藤新一NY事件中，我们得知有希子和贝尔摩德是在一个著名日本魔术师手下成为同门师姐妹，这个魔术师教会了她们化妆术，并多交了贝尔摩德一项技艺：变声。所以当沙朗（即贝）成功地化妆为警长替有希子解了围。
这样一个会变声的魔术师是谁？难道不是黑羽盗一吗？
这样一想，黑羽盗一便存在着许多嫌疑。
他是宠爱贝尔摩德的，否则不会只教给她变声术，却不教给有希子。
七个孩子的信息指明了乌鸦，乌鸦的羽毛是黑色的，自然是黑羽。
从“工藤新一小时候的冒险”中，我们发现黑羽似乎是一个很冷冽的人，鬼鬼祟祟潜入图书馆，给新一下战书，并用匕首把战书钉在墙上，不能不说这是一种诡异。
盗一一开始就很少正面出现，73也未明确盗一已死，只是失踪，另一部漫画《魔术快斗》里，说快斗的父亲是因为一个黑衣组织才销声匿迹，可能是他通过这个组织把自己隐藏起来，只是失踪了一样。
很多人怀疑他就是黑暗组织的boss。
NO.3 阿笠博士
能够支持“阿笠博士=BOSS说”的证据也不少。下面便是经过收集整理的一些证据。
①早在178集，就有了证据浮出水面。他们对灰原的行动了如指掌这点也叫我奇怪，他们似乎非常确定灰原一定会到追思会场，一般人光看头发谁会知道那是谁啊。”但是，如果博士真的是BOSS，这就不奇怪了。在那一段时间柯南和阿笠博士是不在一起的，博士干了什么柯南也不会知道。BOSS和柯南、灰原在去追思会现场之前一直在一起，柯南的安排他也都知道，这样，不就能做到“对灰原的行动了如指掌”了。另外，柯南他高则们与黑暗组织对抗的一系列里面，无论是176-179集、309-311集、345集，还是425集都有出现，而且对柯南他们的行动掌握的清清楚楚。但是在“红与黑的碰撞”系列中，出现次数相对太少了些，如果说这是因为他在部署什么事（救出水无怜奈),这也不是没可能的。
②阿笠这两个字，如果拆解成阿竹立用日文反过来拼写就是拉丁 文里面的莫里亚蒂。所以阿笠博士其实应该叫莫里亚帝教授——那是柯南道尔笔下福尔摩斯势均力敌的对手，被称为“罪犯中的天才”。罪犯中的天才，说的不正是庞大的黑暗组织的BOSS么？
③在178集中间纯宽，博士和柯南在车上，博士意示柯南往前面看，只见Gin和Vodka从车上下来，博士从来没看过Gin和Vodka，怎么就知道那就是黑衣组织的人呢？这点就很可疑。
④394集前面，博士主动问柯南：“新一，那是怎么回事？”（柯南正在摆弄手机按键按出《七个孩子》的几个音符，那几个音符是BOSS的邮箱地址的一部分），然后又说：“对了，是歌曲七个孩子。是七个孩子吧，这我知道啊。”然后唱出了前一句歌词：“乌鸦啊，为什么歌唱。”接着说："以前在放学的路上常常都唱这首歌。”并且表现出对歌曲很喜爱的样子，还干笑着。这一点让人起疑（BOSS一定会对这首歌有着特殊的感觉啦）柯南肯定了那几个音符是邮箱地址后，博士及其不自然的笑着说：“怎么可能嘛。”而且，他似乎很怕柯南给邮箱发邮件过去似的。另外，早在第一集，柯南向博士解释自己就是工藤新一时，博士听了立刻在柯南之前郑重其事的告诉新一要隐瞒身份，大大咧咧的博士会那么小心谨慎，生怕新一会抖出组织来，这也有些可疑。
⑤在剧场版《通往天国的倒计时》中，有一个测试人未来长相的机器。步美使用机器后，机器中出来的照片上她都有较为明显的变化，然而博士却没什么变化。这意味着什么呢？请联想一下朱蒂问贝尔摩德：“你为什么不会老？”十年后，如果也有人问博士：“你为什么不会老？”两者相联系，就更支持猜想了。（或许贝尔摩德与博士都服用过某种药物，或许就是APTX4869。
⑥芙纱绘是博士的初恋情人。有人说芙纱绘与贝尔摩德有几分神似。而贝尔摩德又是BOSS钟爱的人。会不会有什么联系呢？
⑦博士是没有固定职业的，只是一个疯狂的科学家。这也符合BOSS的特征。而且博士没有固定职业，他哪里有那么多钱搞科学发明呢？除非他有其他方法...
⑧博士似乎没有家人。这是为什么呢？如果博士真是BOSS，不结婚不和家人在一起就是很正常的了。
⑨众所周知，青山刚昌是个喜欢联系各国文化的人（比如他喜欢凑字拆字，用别国语言读某一个字），而“博士”在中文中的读音，不正是"BOSS"的谐音？
⑩在311集中，本来是伏特加要和板仓交易的，然后是他的手下在周围埋伏。从琴酒拿着枪对着伏特加问话的对话来看，这个任务应该是没有琴酒什么事的，但是他为什么却出现了呢？ 原因只有一个。假定博士就是BOSS，博士趁把**叫来前给他打电话通知的，而且可能还是这样说的，新一那个小孩去了伏特加那，把证据消掉，留着他的命。而且肯定也有告诉他，柯南的麻醉针用过了，可以放心过去。所以在问到都有谁进到过通道时，一说到小孩琴酒就知道了。而这个最高机密，伏特加肯定是不知道的，所以傻呼呼的扔了烟头，摘手套撕胶带留指纹，然后琴酒过来阻止，但又不能把事情说太透。 而当他们检查到柜子时，琴酒只拉了两个，最后藏着柯南的柜子只开了个缝，只是想吓他一下，以后别再跟踪他们的行踪了，不然会死的很惨，下次就没有博士罩着了。而且像琴酒这么高智商的人，一切皆有可能的地方都会查个彻底的，就算每一个柜子打开我也不奇怪。所以这是留住活口的证明。
11、博士在剧场版《 绀碧之棺》中只给了柯南两支氧气管，是不是他预料到柯南会把它们给小兰和园子，不给自己留一支，博士不应该只带了两只吧？
12、在剧场版《漆黑的追踪者》中，博士已经知道了某人（松本警官）在甲壳虫上贴V行胶带是表达“help”的意思，为什么却无动于衷呢，在侦探团快找到松本警官时还说太晚了先回家，好像有阻挠的意思啊。
13、在剧场版《侦探们的镇魂歌》中，博士给柯南的滑板增强了马力，但似乎太强了（柯南自己也说过这一点），是不是故意的啊，在后来柯南逃跑时也似乎因为不适应而被击中滑板掉入河中。
14、在剧场版《 通往天国的倒计时》中，博士竟然没有阻止柯南和小哀预测十年后的长相，若真的预测出来不是太危险了吗？
另外，还有一个稍微弱些的依据，就是青山刚昌总是喜欢给出出人意料的结局，比如朱蒂是正义一方的FBI探员，345集之前却把她表现的很像组织的人;同样，博士是从第一集就登了场的一位慈祥的好人，青山要把他设定为真正的BOSS，也很可能
NO.4 毛利小五郎
也有人相信毛利小五郎才是黑组织的首领。一个很好笑的理由是组织的成员代号都是酒名，而毛利大叔很喜欢喝酒……此外毛利大叔有时忽然爆发的推理能力也使人生疑，觉得他一直在装糊涂或者是大智若愚。其实毛利大叔的嫌疑是最小的。在TV425中，琴酒曾下令枪杀毛利小五郎。见过"那位先生"本人的琴酒，恐怕不会下令杀死组织的首领吧……
NO.5 工藤优作
新一的父亲也是怀疑对象。他具有超过柯南的推理能力，还有在美国的神秘生活。组织磁盘中存有以他作品主人公命名的"暗夜男爵"病毒，还有他的妻子有希子是组织成员苦艾酒的好友。种种迹象表明，工藤优作和组织似乎也有一些瓜葛。另外柯南每每能够在与组织对抗的绝境中不可思议的逃生，是不是因为组织成员得到优作的授意不得伤害柯南呢？那也不怎么可能,如果真是这样,为什么琴又要灌他毒药呢?
