Simone曹云金之所以拜郭德纲为师，是因为曹云金是王惠的远方表弟。刚开始曹云金不想拜郭德纲为师的，为了验证郭德纲的真才实学，曹云金特地去看过郭德纲的一场演出，不看不知道一看吓一跳，郭德纲对相声有自己的理解，他在台上的掌控的节奏，包袱等都是非常好的，演出收放自如，这也让曹云金刮目相看，于是曹云金毫不犹豫的拜了郭德纲为师。
曹云金在相声这方面的确是有些天赋在身上的，无论是郭德纲教什么内容，曹云金总是最快学会的。这让原本十分惜才的郭德纲更加喜爱曹云金这个徒弟，曹云樱橘金在郭德纲的教导之下也学有所成。后来，曹云金成名后膨胀了，对于德云社的制度十分不满，与郭德纲闹掰，随即离开了德云社，这件事也成了郭德纲一生的痛。
那个时候的德云社的管理制度还不够成熟，郭德刚收徒有一个不成文的规定“三年学艺，两年效力”。学成之后，徒弟上台演出要交出一部分的演出费给德云社。随着曹云金越来越出名，他的演出场次越来越多，他的演出费越来越多，德云社的抽成也越来越多。
随着票钱的抽成越来越多，曹云金渐渐地有了想离开德云社的心思。这种心思一旦有了就停不下来了，就在郭德纲生日那一天，郭德纲专门开了一个生日专场。在酒席开场的时候，曹云金还被郭德纲安排在主桌上，这足以看出郭德纲是十分的重视。但是曹云金在宴席开始后才姗姗来迟，坐了一会没一会儿，曹云金就拿着酒杯挨桌去训师兄弟们，在郭德纲的生日宴上大闹。闹完之后，曹云金转身想走，又师兄弟劝他留下来，可他却冷漠地拒绝了。
曹云金的师娘王惠为了协调曹云金和郭德纲的关系，不得不说：“不管怎么样，今天是你师父的生日，你要是不想干，我给你磕一个头，这个买卖大不了不做了，你也不能这么欺负你师父啊！”好敏见到师娘下跪，郭德纲的其他徒弟吓得也赶紧跪下，大家也都一边劝慰师父一边哭了起来。曹云金听师弟们骂自己是欺师灭祖，也是火冒三丈，他转头看到郭德纲正在看着他，曹云金给郭德纲磕了几个头，说：“我对不起你，我把我所学的都还给你。”说完，曹云金转头就走。
曹云金离开德云社之后自己成立了听云社，听云社的生意也红火了一段时间。但是过了没多久，观众就流失了很多友颂枝。其实曹云金离开郭德纲最主要的原因是因为利益分配不均，使得曹云金对郭德纲和德云社产生不满，所以曹云金才选择离开德云社，自己去单干，如果当初曹云金没有离开，或许他能一直火下去。
