在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落的冲动之前,他经历过一段街头绝羡链混混的生涯。2008年年初,当奥巴马和希拉里的选战如火如荼地进行着的时候,希拉里的支持者、黑人娱乐电视的创办人鲍勃·约翰逊站出来批评奥巴马说,“当克林顿和希拉里满怀热情地参与黑人事业,奥巴马还在某个街区酗酒吸毒呢。” 奥巴马在自己的传记里对自己一度曾酗酒吸毒的经历毫不讳言。他在自己的自传《我父亲的梦想》中回忆说,“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时,我与任何一个绝望的黑人青年一样,不知道生命的意义何在。”他抽大麻也用过古柯碱(可卡因),也经常酗酒,还吸烟,“我希望这并孙些东西能够驱散困扰我的那些问题。”他曾在夏威夷海滩和印度尼西亚街头游荡逃学,“过了一段荒唐派胡的日子,做了很多愚蠢的事”。