Simone1980年，蔡幸娟第一张个人专辑《夏之旅《走在铁路旁》》发行。
1981年，蔡幸娟陆续推出《乡村路上》、《小百合》、《雨天的约会》、《送你一瓶香水》等专辑，成为该年度销售成绩最优的新人。
1982年，蔡幸娟首度跨足戏剧大荧幕，演出学生电影《男女合班》。并演唱该剧主题曲《我们曾在一起》。同年并陆续推出《鬼脸娃娃》、《晚霞中的女孩》、《变调的恋曲》等专辑。
1983年，蔡幸娟推出《星星知我心》专辑，主打歌亦为台视八点档《星星知我心》主题曲。此外，在心声唱片四年期间蔡幸娟也陆续推出了三张含括国、台、日三语一体的唱片专辑。
1984年，蔡幸娟加盟光美唱片公司，推出《中国娃娃》专辑，并被中视收用为单元剧《春回》的主题曲。
1985年，蔡幸娟《回想曲》老歌专辑第一辑出版，蔡幸娟因此成为台湾老歌新唱的第一人。同年，她出版了《琵琶曲》专辑，幽雅哀怨的曲风深获好评。
1986年，蔡幸娟推出《唐山过台湾》专辑，为电影《唐山过台湾》之电影原声带。此曲荣获该年金马奖最佳音乐歌曲。同年并出版《回想曲》第二、第三辑及《杨贵妃》专辑。《杨贵妃》一曲为华视八点档年度大戏《杨贵妃》连续剧主题曲，该曲并勇夺唱片专辑销售榜榜首达十数周之久，成为该年度最热门畅销曲。
1987年，蔡幸娟加盟《飞碟唱片公司》，推出《卿卿呢语》专辑，为电影《先生骗鬼》主题曲。该专辑有属于这一代的节奏与情思，除了保留了国家的慷慨，小调的温婉与诗词的隽永之外，也尝试了流行与民歌的潇洒浪漫。同年，《回想曲》第四辑出版。
1988年，蔡幸娟推出《神秘女郎》专辑，并与泰迪罗宾合唱电影《神秘女郎》主题曲。此专辑结合了传统与前卫。同时，蔡幸娟精心策划制作的第一张闽南语个人专辑《梦中梦》出版。其中，《旧情绵绵》一曲为电影《旧情绵绵》主题曲。整张专辑曲风以叙情为主，并以道地的闽南语歌曲型态呈现。
1989年，蔡幸娟五月为配合推出《东方女孩》专辑，蔡幸娟和工作小组特别将MTV及专辑封面的拍摄工作移师到大陆上海及杭州西湖，成为第一位前往中国大陆取景的台湾歌手。此专辑让大家体会到一个更具东方情味的全新音乐视觉感受。蔡幸娟也从此获得另一金字封号－《东方女孩》。同年十二月，《说出来谁会相信》专辑推出，其中《双飞燕》一曲为台视八点档《双飞燕》连续剧主题曲。该专辑除了延续蔡幸娟温柔婉约的风格外，在音乐及编曲上更趋于现代感。
1990年，蔡幸娟自组《中国娃娃工作室》并出版枣哪第一张自制专辑《是雨还是你》。并应邀拍摄《郭元益喜饼》、《统一蜜诗桃》广告代言，不仅为个人的演艺事业树立新的里程碑，拓展了更广阔的歌路，同时也获得广大歌迷的热烈回响。同年获得第一届金曲奖最佳女歌手提名的殊荣，并代表台湾歌手赴日参加NHK电视台一具有历史性的演歌节目担任特别来宾献声演唱，颇受日本音乐界青睐。
1991年，蔡幸娟《真的让我爱你吗》专辑出版，销售量突破六白金(三十万张)。
1992年，蔡幸娟陆续推出《秋凉如我心》及《别再伤心了好知迟吗》两张专辑。并收录华视八点档连续剧《意难忘》之主题曲《意难忘》及片尾曲《你在我心中最深的地方》。同年另一首歌曲《问情》被由郑少秋、赵雅芝所主演的《戏说乾隆》收用为主题曲。蔡幸娟的歌声也因此更深深打动大陆歌迷，该年并在大陆开办十一场演唱会，歌声传遍各地。同年8月并获得代表台湾歌手出席在日本广岛举行之亚洲音乐祭之演唱殊荣。
1993年，蔡幸娟《半点东方心》专辑出版。该专辑从音乐制作到企划包装皆以大东方为搭岩李主题。蔡幸娟以中国、日本、泰国、尼泊尔四款东方美人造型呈现，此诉求乃因应蔡幸娟深受亚洲市场瞩目之肯定。同年十月发行《相爱容易相处难》专辑，娓娓唱出现代女子情爱面面观。专辑中并被知名戏剧制作人琼瑶看中，指名成为中视八点档连续剧《梅花三弄之水云间》主题曲《我心已许》，蔡幸娟的歌声与戏剧结合再度风靡华语市场。
1994年，蔡幸娟蔡幸娟的歌唱事业迈入第十五个年头，出版过的个人专辑高达35张之多，在在证明其历久弥新，无可取代的演艺地位。为期许更多更辉煌的远景并回馈歌迷的热爱而推出其第三十六张专辑《蔡幸娟十五周年纪念精选集－涓涓之旅》，并举办个人演唱会，为十五年来的演唱生涯做一完整的呈现。同年九月加盟《福茂唱片公司》出版《缘份》专辑，并搭配华视八点档连续剧《兄弟有缘》主题曲《我不要别人的爱》，其中还收录了蔡幸娟旅日游学时的创作歌曲《你是秋天》。
1995年5月，蔡幸娟推出个人第二张台语专辑《姐妹》，专辑中所收录《你惦在我心内尚深的所在》歌曲，因搭配华视连续剧主题曲而受到广大海外华侨的热烈喜爱，并因此再度数次应邀前往美国参加台美商会演出。同年，邓丽君逝世，素有《小邓丽君》之称的蔡幸娟因此而受邀参加多场邓丽君追悼晚会，并演唱邓丽君多首脍炙人口的歌曲。
1996年，蔡幸娟二月份推出精选集《年年有馀》，收录数十首脍炙人口的好歌。同年十一月推出《为爱叹息》专辑，为此专辑蔡幸娟特别赴日本打造全新造型，并已成熟女性全新面貌呈现歌坛。
1997年，蔡幸娟加入BMG国际唱片公司。九月份推出《再见．蔚蓝海岸》专辑，特别远赴法国拍摄专辑封面及MTV。
